Операционная система OS/2 начиналась как совместная разработка IBM и Microsoft (хотя большую часть работы должна была выполнить Microsoft). Изначально она была задумана как замена DOS. Уже тогда было ясно, что DOS, с ее ограничениями по памяти и по возможностям файловой системы, не сможет воспользоваться вычислительной мощностью появляющихся компьютеров. OS/2 была хорошо продуманной системой. Она должна была поддерживать вытесняющую многозадачность, виртуальную память, графический пользовательский интерфейс, виртуальную машину для выполнения DOS-приложений.

Первые версии OS/2 не оказали значительного влияния на рынок. Версия OS/2 1.0, выпущенная в 1987 году, обладала большинством технических свойств, необходимых для многозадачной ОС. Однако в ней отсутствовал менеджер графического представления (presentation manager, PM), а также драйвера для многих популярных принтеров и других устройств. Версия OS/2 1.1, появившаяся в 1989 году, включала рудиментарную версию РМ, которая, наконец, делала возможным использование графических приложений в нескольких окнах. Выпущенная в 1990 году версия 1.2 имела улучшенный РМ, хотя он и не следовал общепринятым концепциям графического интерфейса. Появились драйвера для большинства принтеров и других периферийных устройств.

Но дискредитация OS/2 уже произошла. Версия 1.2 не стала намного лучше предыдущих и все еще предъявляла значительные требования к аппаратуре. Кроме того, многие популярные DOS-приложения оказались для пользователей OS/2 недоступными, а те, что были доступны, не могли взаимодействовать со средой OS/2, оставаясь с проверенной, хотя и не очень совершенной DOS. Многие пользователи решили перейти на новую платформу Windows 3.0 или подождать, пока появиться что-нибудь принципиально лучшее. Трудности OS/2 заставляют Microsoft продолжить работу над Windows, а IBM по прежнему ведет разработку OS/2. Спустя некоторое время представители IBM выражают недовольство тем, что Microsoft переносит акцент на разработку Windows. После появления Windows 3.0, когда за год было продано 3 миллиона экземпляров системы (тогда как с момента завершения разработки в 1987 году удалось продать лишь 300 тысяч пакетов OS/2), пути двух корпораций окончательно расходятся. Сам Гейтс, отметая все обвинения, как не имеющие оснований, скромно говорит, что все дело в том, что " Microsoft сильно изменил мир ". В июне 1988 года фирма Digital Research выпускает DR-DOS, которая, по мнению прессы, превосходит MS-DOS благодаря более мощным утилитам. Однако дальнейшему развитию ОС помешала необходимость внесений изменений для обеспечения совместимости с Windows, и DR-DOS так никогда и не завоевала значительной доли рынка, благополучно скончавшись в 94-м г. 1990. 13 марта. Корпорация объявляет о начислении 100 % дивидендов по акциям. Акционеры узнают о том, что получают одну дополнительную акцию на каждую акцию, приобретенную до 26 марта 1990 г. 2 апреля. Появляется русская версия MS-DOS - первый программный продукт, локализованный для советского рынка. Число иноязычных версий MS-DOS достигло 13. 22 мая. Корпорация объявляет о выходе Windows версии 3.0. 25 июля. На праздновании 15-летия компании объявлено о годовом доходе в 1 миллиард 18 миллионов долларов. Microsoft становится первой компанией поставщиком программного обеспечения, объем продаж которой превысил 1 миллиард долларов в год. Число сотрудников Microsoft к тому времени составляло 5975 человек. 17 сентября. Объявлено о начале программы по маркетингу Windows - крупнейшей маркетинговой программы одного продукта за 15-летнюю историю Microsoft.

Когда вышла Windows 3.0, многие согласились с тем, что эта система, которая обладала графическим интерфейсом и могла работать в многозадачном режиме, действительно выглядит более дружелюбной и понятной для пользователя. Усовершенствования, ориентированные на программистов, привели к взрыву активности на рынке ПО для Windows. Стабильность ОС оставляет желать лучшего, но Windows 3.0 становится доминирующем продуктом на рынке, благодаря предварительной установке на новых компьютерах и широкой поддержки со стороны независимых поставщиков аппаратных средств и программного обеспечения. Упорное стремление Microsoft сделать Windows работоспособной ОС наконец-то приносит плоды. После появления на рынке Windows 3.0, делающий компьютер вполне доступным для непрофессионала, Apple подала в суд на Microsoft, обвиняя ее в нарушении авторских прав.

Над Windows, не отрываясь от дисплеев, около 10 лет работал почти весь коллектив фирмы. И те, кто не выдерживал бешеного ритма, увольнялись. В 1986 году Гейтс расстался даже с Полом Алленом, который от длительного компьютерного облучения и переутомления заболел раком крови. К счастью, Полу удалось побороть смертельный недуг, но врачи категорически предписали ему щадящий режим. Узнав, что лучший друг уже никогда не сможет работать в полную силу, Гейтс решился вызвать его на разговор, в результате которого Аллен был вынужден покинуть фирму, уступив Биллу свои акции, правда, по очень выгодной цене. 1991. 9 января. В Microsoft анонсирована программа Excel для Windows, OS/2 и Macintosh одновременно. 1993. 1 января. Microsoft отмечает 10-летний юбилей текстового процессора Microsoft Word, который в 1983 году появился для MS- DOS, в 1984 г. - для Macintosh и в 1989 г. - для Windows. 30 марта. Microsoft представляет операционную систему MS-DOS версии 6.0, которая включает интегрированную утилиту уплотнения данных DoubleSpace. 14 апреля. Число зарегистрированных пользователей Microsoft Windows превышает 25 миллионов: Windows становится самой популярной в мире графической операционной системой. На выставке Windows World в Атланте официально объявлено о выходе Microsoft Windows NT. 8 ноября. Выход Microsoft Windows for Workgroups 3.11. 6 декабря. В ежегодном рейтинге журнал "Fortune" называет Microsoft "Самой инновационной компанией в США" ("1993 Most Innovative Company Operating in the U.S.A."). 7 декабря. Выход первых программных продуктов Microsoft, ориентированных исключительно для детей, - Creative Writer и Fine Artist.